Курение скрутки из листьев пришло в Европу от индейцев в результате экспедиций Христофора Колумба. В октябре 1492 года европейцы, высадившиеся на землях Южной Америки заметили, что местные жители используют подожжённые листья маиса (кукурузы), обёрнутые вокруг листьев растения «cohiba», дающего при горении ароматный дым, для выдыхания во время ритуальных обрядов. Позднее этим словом на Кубе была названа известная марка сигар. А первым европейцем, попробовавшим курение табака, стал спутник Колумба капитан Родриго де Херес, впоследствии столь пристрастившийся к табаку, что по возвращении в Испанию после публичных демонстраций умения «пить дым» был посажен в тюрьму властями, решившими, что в него вселился дьявол.
Однако то, что курили индейцы, лишь отчасти напоминало современную сигару. Только в XVII веке в среде испанских конкистадоров постепенно возникла идея сигары, скрученной из листьев табака. Первая фабрика по производству сигар появилась в 1541 году на Кубе. Но несмотря на это, в Европу они попали лишь в 1717 году, где до этого табак нюхали или курили только в трубках.
Двухвековая монополия испанцев на кубинский табак началась с указа испанского монарха Филиппа III от 20 октября 1614 года, которым он не только разрешил свободное возделывание табака, но и приказал его излишки доставлять в Испанию.
А 11 апреля 1717 года Филиппом V был выпущен документ, вошедший в историю под названием Estanco del Tabaco, который устанавливал королевскую монополию на табак, выращиваемый на Кубе.[4] Это решение, вызвало массовые волнения среди табачных плантаторов —»вегерос». Начиная с этого времени, Куба становится основным производителем табака для сигар, но скручивались они преимущественно в Испании и даже назывались «севиллами», по названию г. Севильи.
Во второй половине XVIII века «крутить» сигары научились во Франции и Германии. А чуть позже и в США.
Реклама кубинских сигар, 1868 год
Испанская монополия продолжалась до 23 июня 1817 года, когда, благодаря Королевскому декрету, Куба получила возможность самостоятельной торговли с внешним миром. В результате этого решения (а также благодаря налоговым льготам для «вегерос») начался расцвет сигарных мануфактур на Кубе — «В середине XIX века только в Гаване на 377 мануфактурах изготавливали сигары 800 марок — на все вкусы. Были среди них и сигары с русскими санями на коробках — для экспорта в Россию».
В 20-е годы XX века мода на сигары достигла апогея. Сигары стали курить повсеместно, они стали неизменным атрибутом каждого уважающего себя джентльмена. Послеобеденная сигара в компании с бокалом бренди или портвейна стала традицией во многих странах.
В свое время потомственный аристократ Уинстон Черчилль (1874—1965) заметит: «Хорошая сигара — такая же дань законам общества, как умение читать по-французски и поездка на скачки в Эскот». У англичан образ самого Черчилля был неразрывно связан с сигарой, вплоть до того, что в шаржах и карикатурах его изображали с сигарой вместо головы. На сигары Черчилль потратил громадное состояние, выкурив около трехсот тысяч штук[источник не указан 1355 дней.
После кубинской революции в 1959 г., многие владельцы и мастера сигарного бизнеса перебрались из Кубы в Доминиканскую Республику и другие страны Карибского бассейна, где в 1962 году после введения США эмбарго на кубинские товары начинался расцвет производства сигар.
С середины 60-х наблюдалось некоторое затишье в популярности сигар, прекратившееся лишь в 80-е годы, когда сигары стали курить многие кинозвёзды, подавая тем самым пример для подражания.
В последние годы традиционная школа производства сигар возрождается и развивается в Доминиканской Республике и Гондурасе, Мексике и Никарагуа. На звание поставщика роскошных сигар стали претендовать и другие страны Карибского бассейна и Латинской Америки: Ямайка, Бразилия, Панама, Коста-Рика.